КАТЕГОРИЯ:


Астрономия- (809) Биология- (7483) Биотехнологии- (1457) Военное дело- (14632) Высокие технологии- (1363) География- (913) Геология- (1438) Государство- (451) Демография- (1065) Дом- (47672) Журналистика и СМИ- (912) Изобретательство- (14524) Иностранные языки- (4268) Информатика- (17799) Искусство- (1338) История- (13644) Компьютеры- (11121) Косметика- (55) Кулинария- (373) Культура- (8427) Лингвистика- (374) Литература- (1642) Маркетинг- (23702) Математика- (16968) Машиностроение- (1700) Медицина- (12668) Менеджмент- (24684) Механика- (15423) Науковедение- (506) Образование- (11852) Охрана труда- (3308) Педагогика- (5571) П Arhitektura- (3434) Astronomiya- (809) Biologiya- (7483) Biotehnologii- (1457) Военни бизнесмен (14632) Висока technologies- (1363) Geografiya- (913) Geologiya- (1438) на държавата (451) Demografiya- ( 1065) Къща- (47672) журналистика и смирен (912) Izobretatelstvo- (14524) външен >(4268) Informatika- (17799) Iskusstvo- (1338) историята е (13644) Компютри- (11,121) Kosmetika- (55) Kulinariya- (373) културата е (8427) Lingvistika- (374) Literatura- (1642) маркетинг-(23702) математиците на (16968) Механична инженерно (1700) медицина-(12668) Management- (24684) Mehanika- (15423) Naukovedenie- (506) образователна (11852) truda- сигурност (3308) Pedagogika- (5571) P Политика- (7869) Право- (5454) Приборостроение- (1369) Программирование- (2801) Производство- (97182) Промышленность- (8706) Психология- (18388) Религия- (3217) Связь- (10668) Сельское хозяйство- (299) Социология- (6455) Спорт- (42831) Строительство- (4793) Торговля- (5050) Транспорт- (2929) Туризм- (1568) Физика- (3942) Философия- (17015) Финансы- (26596) Химия- (22929) Экология- (12095) Экономика- (9961) Электроника- (8441) Электротехника- (4623) Энергетика- (12629) Юриспруденция- (1492) Ядерная техника- (1748) oligrafiya- (1312) Politika- (7869) Лево- (5454) Priborostroenie- (1369) Programmirovanie- (2801) производствено (97182) индустрия- (8706) Psihologiya- (18388) Religiya- (3217) Svyaz (10668) Agriculture- (299) Sotsiologiya- (6455) на състезателя (42831) строително (4793) Torgovlya- (5050) транспорт (2929) Turizm- (1568) физик (3942) Filosofiya- (17015) Finansy- (26596 ) химия (22929) Ekologiya- (12095) Ekonomika- (9961) Electronics- (8441) Elektrotehnika- (4623) Мощност инженерно (12629) Yurisprudentsiya- (1492) ядрена technics- (1748)

V. Методи за подготовка




IV. Физичните свойства.

III. Изомери.

II. Номенклатура.

На международния (системно) наименованието по номенклатурата алкани предоставят, както следва:

1. Изберете най-дългите въглеродни вериги атоми са номерирани

въглерод от края на който страничните вериги са по-близо,

Те го наричат ​​-ен наставка в края.

2. Фигурите показват местоположението на предната част на страничните вериги.

3. След това се нарича радикали, като се започне с най-простите по азбучен ред

Ако заместителите са същите, името се добавя ди- префикс или три, тетра и т.н.

CH 3 - СН - СН - СН 2 - СН3

| |

CH 3 CH 3

2,3-dimethylpentane

За наситени въглеводороди характеризират със структурни изомери (изомери на въглеродната верига). Тъй като бутан изомери алкани са:

C 4 H 10


CH 3 - СН2 - СН2 - СН3 СН 3 - СН - СН 3

CH 3

п-бутан, 2-метилпропан

С1 до С4 - газове. С5 до С 17 - течност, С 18 - твърди

1. От ненаситени въглеводороди (хидрогениране реакция):

К = Pt, Ni; т = 150 ° C

а) СпН2п + Н 2 СпН2п + 2

Т = 25 ° C; К = Ni, Pt

Н, C-3 СН ═ СН - СН 3 + Н 2 H 3 С-СН2 - СН2 - СН3

бутен, бутан

т; к

б) С пН 2 N -2 + 2Н 2 С Н N 2 N 2

↓ │ т, к = Pt ↓ │ т, к = Pt

СН = СН 2 + Н 2 СН = СН 2 + Н 2СН 3 - СН3

↑ │ ↑ │

етан, етилен, ацетилен

(Етин) (етен)

2. От халогениран (Wurtz реакцията). Тази реакция се използва, когато е необходимо да се увеличи въглероден верига.

Т

R-Hal + 2Na + R-Hal --- → R-R + 2NaHal

2CH 3 J + 2Na --- → H 3 C-CH 3 + 2NaJ


йодметан етан

3. От соли на карбоксилни киселини:

т

CH 3 COONa + NaO H ---- → Na 2 CO 3 + CH 4

натриев ацетат Christie.

4. директен синтез на въглерод и водород:

т = 400-500ºC, К = Ni

C + 2H 2 ------------ → CH 4

5. От нефт и природен газ.

6. От алуминиев карбид:

Al 4 C 3 + 12H 2 O - → 4Al (OH) 3 + 3CH 4

7. Синтез на въглероден окис и водород:

р, т = 200-300ºC, К = Co, Fe

NCO + (2n + 1) Н2 ----------- → СпН2п + 2 + пН

Този метод дава алкани от С6 до С 10.

VI. Химически свойства.

Алкани, според Коновалов, "химически мъртъв." Те се характеризират с реакция на заместване.

I. заместителни реакции:

1. Халогениране. Тази реакция е фотохимична реакция:



светлина светлина светлина

С Н 4 + 2 Cl - → С Н Cl 3 + Cl 2 - → С Н 2 Cl 2 + Cl 2 - → СНСЬ 3

- Солна киселина - солна киселина -HCl

хлорометан дихлорметан, трихлорметан

(Хлороформ)

светлина

С Н 3 Cl + Cl 2 --- → ССЦ 4

- хидрохлоридна

тетрахлорметан

тетрахлорметан

Тази реакция протича чрез свободен радикален механизъм. За първи път този механизъм е проучен руски химик Семьонов. Такива реакции често се наричат ​​верижни реакции.

2. нитриране (Konovalova реакция):

CH 3 CH 3

│ т = 140 ° │

Н, C-3 CH 2-CH 2 СН-СН 3 + HNO 3 --- → H 3 С-СН2-СН2-СН 3

10% - H 2 O │

3-метилпентан (HO -NO 2) NO 2

азотна 3-метил-3-nitropentane

киселина

правило Зайцев на "разцепване на водородни атоми винаги се получава от поне хидрогенирана въглероден атом".

3. Сулфониране:

CH 3 CH 3

│ H 2 SO четиритона

CH 3 СН2 С-СН3 + НО-SO 3 Н --- → CH 3 СН2 С-СН3

│ конц.

H SO 3 Н

2-метилбутан-2-метил-2-бутансулфонова

II. Burning:

ТТТ

а) CH 4 + 2О 2 - → CO 2 ↑ + 2H 2 O б) 2CH 4 + 3О 2 - → 2CO + 4H 2 O) CH 4 + O 2 - → C + 2H 2 O

излишък недостатъчна. недостатъчна.

Sh разлагане:

т = 1000ºC

CH 4 ---- → C + 2H 2

IV. Дехидриране (водород абстракция)

т = 1500ºS

2CH 4 ------ → C 2 H 2 + 3H 2

ацетилен

В. Окисление:

К, Т

------- → CH 3 OH

мравка алкохол

O

К, Т //

CH 4 + Не 2 ------- → H-C

Н

мравчена алдехид

O

К, Т //

------- → H-C

OH

мравчена киселина

Частичното окисление може да се случи без счупване въглероден верига, броят на въглеродните атоми в молекулата на изходния материал и реакционния продукт е същият.

Може ли такова окисление се случи с разкъсване на въглеродната верига.

VI. Крекинг (разделяне, счупи въглероден верига)

крекинг


топлинна (пиролиза) катализатор

т = 450-700ºC т = 400-500ºC

К = Al 2 O 3 + SiO 2

Al 2 O 3 + Сг 3

C 4 H 8 + H 2

бутен

C 4 H 10 -

C 2 H 6 + C 2 H 4

етан, етен

VII. изомеризация:

CH 3

АЮЬ 3, т 100ºC │

СН3 СН 2 СН 2 СН 3 ----- → CH 3 СН-СН 3

Бутан 2-метилпропан

VII. Някои представители на алкани и тяхното използване.

1. CH 4 - метан. А безцветен газ, без мирис, слабо разтворим във вода, по-лек от въздуха, наричаме го "блато газ", както е образуван от загниването на растителни остатъци на дъното на блатата липса на въздух, част от нефт, природен газ, използван в органичния синтез като гориво.

2. С 2 Н 6 - етан. Безцветен газ, без мирис, слабо разтворим във вода, проявява слаб наркотичен ефект, се използва като суровина в органичния синтез.

3. C 3 H 8 - Безцветни пропан сгъстени лесно в ежедневието се използват като

С 10 - бутан гориво (бутилирана газ) се използва като моторно гориво.

Бутан се използва за получаване на бутадиен, който е

суровина за производството на синтетичен каучук.

4. Mineral Oil - смес от течни алкани до C 15. Безцветни, без мирис течност, без вкус, използвани в медицината и парфюмерията. Той се използва като база в областта и не-окислителни kislotnostoykih масла.

5. Петролатум - смес от твърди и течни алкани до С 25. Той се използва в козметиката и медицината като мехлем база, физиотерапевтични процедури.

6. восък - смес от твърди алкани с С 18 до С 35. Той се използва за импрегниране на материали (хартия, плат. Wood). В медицината се използва за физиотерапия.

7. озокерит, лигнитен восък - естествена смес от висши алкани. В медицината се използва за физиотерапия.

Quest за самообучение.

1. Запишете всички възможни изомери на бутан, пентан, хексан. Дайте им име на международната номенклатура.

2. Колко вещества представени чрез следната формула:

а) СН3 -СН2-СН2-СН 3; б) СН3 СН3; в) СН3 -СН-СН 3;

│ │ │

СН 2 СН 2 СН 3

CH 3

г) СН-СН 3; д) CH 3 CH 2 д) CH 3 CH 3

CH 3 СН2

│ CH

CH 3

CH 3

е) (СН 3) СН2 СН 3; з) СН2 - СН2

│ │

CH 3 CH 3

2) Кои от следните съединения са изомери:

CH 3

а) СН3 -СН-СН-СН2-СН2- 3; б) СН 3-СН 3;

│ │

CH 3 CH 3

CH 3

а) СН 3-СН 2 -СН 3; ж) СН3 -СН-СН-СН 3; г) СН3 -СН-СН 3

│ │ │ │

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

3) Име следните въглеводороди:

CH 3

а) СН3 -СН-СН-СН-СН2-СН2- 3; б) СН 3-СН 3;

│ │ │

CH 3 CH 3 СН2

CH 3

CH 3

в) СН3 -СН 2-СН 2 -СН 3; г) -СН-СН 3, С2 Н5.

│ │

CH 3 С 7

4) Напишете структурната формула, съответстваща на името на 2,2,4 - триметилпентан.

5) Направете структурни формули: а) 2 - метил - 4 - ethylhexane;

б) 2 - метил - 4,4 - dietiloktana; в) 2,2,3 - trimethylbutane.

Циклоалкани.

Това въглерода циклична структура с обща формула С пН 2 N, съдържащ само един цикъл σ - връзка. За циклоалкани характеризират с 3 вида изомерия:

1. Размерът на цикъла, т.е. броят на въглеродните атоми:

Н 2 C - СН2 Н2С СН3 СН

04 яну

Н 2 C CH 2 3 2

Н 2 C СН2

СН2

циклопентан метилциклобутан

2. Позицията на заместителя на цикъла:

C 2 H 05 януари СН-СН 3, С2 Н5 03 Януари СН-СН

2 C 4 H 2-CH 3 СН2С 2 СН2

на 3 март

СН-СН 2СН 3

1,2-диметилциклопентан-1,3 диметилциклопентан

3. цис и транс изомери:

CH 3 CH 3 CH 3 Н

│S 01 февруари │S │S │S

N N N N C 3

Н 2 C 5 H 3 СН2 СН2 С 2

4

СН2 СН2

цис-изомер, транс-изомер

1,2-диметилциклопентан-1,2 диметилциклопентан

Tsilloalkany разделят на:

1. циклоалкани с малки бримки (P 3, P 4)

2. Конвенционални цикли (С5, С6, С7, ...).

Малките бримки.

Нестабилна, склонни към руптура. Три-членен пръстен има ъгъл връзка 60º, σ-връзки се образуват с припокриващи SP 3 орбитали не -Hybrid в права линия, но извън него. Такава припокриване не е аксиален и странично подходи характеристика на пи-облигации. Това припокриване е наречен "банан".

Конвенционалните цикли.

По-стабилни и не податливи на разкъсване. Най-често циклохексановия пръстен, той е част от терпеноиди, стероиди и т.н.

Химични свойства:

т

1. Burning: C 6 H 12 + 9 О 2 --- → 6SO ↑ 2 + 6H 2 O

т

2. разлагане: C 6 H 12 --- → 6C + 6H 2

3. Халогениране:

а) добавяне на халогена:

CH 2 т; K

+ Br 2 - → Н2С-СН2-СН2-

H 2 C CH 2 │ │

циклопропан Br Br

1,3-дибромопропан

б) смяна на водородни атоми с халогени:

СН2 СН2

6

H 2 C CH 2 H 2 C светлина 01 май CH-Cl

Cl 2 + --- →

Н 2 C СН2 - хидрохлоридна Н2 С 4-2 СН2

3

СН2 СН2

циклохексан-1 хлорциклохексан

II. Gidrogalogenirovanie:

CH 3

CH

НВг + --- → H 3 С-СН-СН 2 -СН 3

H 2 C CH 2

Br

2-бромобутан метилциклопропан

III. хидрогениране:

СН2 Т, К = Ni

+ Н 2 ---- → H 3 С-СН 2СН 3

Н 2 C СН2

циклопропан пропан