Самолетни двигатели Административно право Административно право на Беларус Алгебра Архитектура Безопасност на живота Въведение в професията „психолог“ Въведение в културната икономика Висша математика Геология Геоморфология Хидрология и хидрометрия Хидравлични системи и хидромашини История на Украйна Културология Културология Логика Маркетинг Машинен инженеринг Медицинска психология Метали и метални инструменти Заваряване икономика дескриптивна геометрия Основи на икономически т Oria професионална безопасност Пожарна тактика процеси и структури на мисълта, Професионална психология Психология Психология на управлението на съвременната фундаментални и приложни изследвания в апаратура социалната психология социални и философски проблеми Социология Статистика теоретичните основи на компютъра автоматично управление теория на вероятностите транспорт Закон Turoperator Наказателно право Наказателно-процесуалния управление модерна производствена Физика Физични феномени Философски хладилни агрегати и екология Икономика История на икономиката Основи на икономиката Икономика на предприятията Икономическа история Икономическа теория Икономически анализ Развитие на икономиката на ЕС Спешни ситуации VKontakte Odnoklassniki My World Facebook LiveJournal Instagram

Алкалоиди и гликозиди на селскостопански растения




Алкалоиди. Повечето алкалоиди са хетероциклични азотсъдържащи вещества от растителен произход, показващи свойствата на органичните основи. Като алкалоидни вещества, алкалоидите образуват соли с киселини - ябълчна, лимонена, янтарна, винена и др. Тези соли са разтворими във вода, докато в чистата си форма алкалоидите, като правило, са неразтворими във вода, но са добре разтворими в органични разтворители.

Алкалоидите са най-често срещани в покритосеменните растения. Те могат да се натрупват в листата на растенията (тютюн, чай), в кората (дюлево дърво), в семена (пипер, лупин, растения от рициново масло), цветя и плодове (опиум мак, беладона), луковици (растения от семейство лилии), коренища (кръстник) , Съдържанието им обикновено варира от 0,1% до 1-3%, но в някои растения може да достигне до 10% или повече (тютюневи листа, кора на дървото цинона, млечен сок от опиев мак). Всяко растение, носещо алкалоиди, образува цяла група алкалоиди, които са съединения, близки по химична структура.

Първият алкалоид е изолиран от кората на хининово дърво от учен от Руската академия на науките F.I. Гиза през 1816 г. и получи името хинин. По-късно, до края на 19 век и през следващия 20 век, около 10 хиляди различни алкалоиди са изолирани от растенията и проучени. Голям принос за изследването на тази група вещества направиха известни учени - биохимици: A.P. Орехов, А.А. Шмук, Р. Робинсън, К. Мотес, Р. Доусън.

Алкалоидите са способни да оказват силен физиологичен ефект върху човешките и животинските организми и поради това могат да се използват като тоници и лекарства за лечение на сърдечни, съдови, нервни, стомашно-чревни и други заболявания на човека. Много алкалоиди имат силно токсично действие и затова тяхното съдържание в храната и храната на хората от селскостопански животни се контролира.

Във връзка с използването на много алкалоиди като фармакологични агенти са разработени индустриални методи за техния химичен синтез. По този начин са получени много химически аналози на естествени алкалоиди, които не са по-ниски от тях по физиологично действие. В големи количества се произвеждат синтетични препарати от папаверин, кофеин, ефедрин, новокаин (аналог на кокаин), акрихин (аналог на хинин) и други.

Според химичната природа на молекулите, алкалоидите се делят на три групи: хетероциклени, които съставляват по-голямата част от алкалоидите; стероидни гликозиди (гликоалкалоиди на картоф, дигиталис и др., вижте раздела "Гликозиди"); ароматна, базирана на структурата на ароматното ядро. Най-голямата група хетероциклични алкалоиди включва производни на пиридин, хинолин и изохинолин, индол, пурин, пиролидин и някои други хетероциклични съединения.


border=0


никотин анабазин норникотин норникотин анабазин
Пиридинови производни. Пиридиновите производни включват тютюневи алкалоиди, въпреки че някои от тях включват както пиридин, така и пиролидин хетероциклични групи, които са свързани чрез ковалентна връзка между въглеродните атоми, принадлежащи към различни циклични структури. Алкалоидите се натрупват в листата на различни сортове тютюн от 1 до 10% на сухо тегло. Алкалоидите не се съдържат в тютюневите семена. В тютюните са идентифицирани повече от 10 алкалоиди, основните от които са никотин, анабазин и

норникотин:

В никотина и норникотина молекулите съдържат пиридинови и пиролидинови групи и разликата между тях е, че норникотинът няма метилов радикал в пиролидиновия пръстен. В количествено отношение обикновено преобладава никотинът, който се натрупва особено в листата на Nicotiana tabacum и Nicotiana rustica. Никотиновото производно под формата на амид е включено в структурата на коензимите на дехидрогеназите (NAD и NADP), но в свободната си форма никотинът е силна отрова, която засяга централната и периферната нервна система. Под въздействието на токсична доза никотин се започва респираторна парализа, която причинява смъртта на организма. Поради високата си токсичност, никотинът се използва в селското стопанство за борба с вредните насекоми.

Анабазиновите молекули включват части от пиридин и пиперидин. Този алкалоид се намира в големи количества в листата на тютюна Nicotiana glauca. Той, подобно на никотина, има висока токсичност, използва се като средство за борба с вредните насекоми. При избора на тютюн за цигари се развива посока за намаляване на съдържанието на най-токсичните алкалоиди в тях.




Пиридиновите производни включват също алкалоид рицинов рибен фасул и алкалоид на черен пипер пиперин. Рицининът се намира в семената от рициново масло (0,1-0,15%), в младите листа (до 1%), в рициновото масло (0,1-0,2%), които остават след изолиране на рициново масло от семената. Поради наличието на цианидна част в рицининови молекули, този алкалоид има значителна токсичност, следователно, тортата от рициново масло не може да се използва за хранителни цели.

Пиперинът в големи количества се натрупва в семената на черен пипер (до 9%). Той няма токсичност, но причинява усещане за парене при консумация с храна и затова се използва като подправка с гореща храна.


Лупиновите алкалоиди съдържат кондензирани пиперидинови части. Общо са известни повече от 20 алкалоиди, които в определени комбинации и съотношения се натрупват в листата, боба и семената на всеки конкретен вид лупин. Най-често срещаните при различните видове лупин са лупин, спартеин, лупанин, оксилупанин.

Люпиновите алкалоиди са токсични за организмите. Лупанинът и лупининът са най-токсични, а оксилупанинът е по-малко токсичен. Lupinus angustifolius (лупанин), Lupinus luteus (лупинин), Lupinus polyphyllus (лупанин) се натрупват много в семената на силно токсични алкалоиди. Lupinus albus и Lupinus pilosus имат по-благоприятен състав на алкалоиди, в които семената съдържат основно ниско токсичен оксилупанин, а концентрацията на силно токсични алакалоиди е ниска. Общото съдържание на алкалоиди в семената на лупина обикновено е 0,5-3%. Въпреки това, животновъдите са разработили фуражни сортове лупин, които почти не натрупват алкалоиди в семената.

Хинолинови производни . Тази група алкалоидни вещества включва алкалоидите на дървото цинхона. В кората на хининовото дърво са идентифицирани повече от 20 хинолинови алкалоиди, които се различават по структурата на страничните радикали. Най-важният от тях е хининът, който се използва в медицината при лечението на малария и някои сърдечни заболявания. От останалите хининови алкалоиди най-голямо значение имат цихонинът, хининът, цихонидинът и кванидинът.


Благодарение на работата на животновъдите са получени генотипове на хининово дърво с много високо съдържание на хинин и други алкалоиди в кората (до 15-20%, изчислени на сухо тегло). В резултат на изучаването на структурата на хинин и неговите аналози е получено синтетично антималарийно лекарство Akrikhin.


Производни на изохинолин . Най-важните представители на изохинолиновите аклалоиди са опиумни макови алкалоиди, от главите на които се получава опиум - изсушен млечен сок, съдържащ до 20-25% чисти алкалоиди. Общо в опиума са открити над 20 алкалоиди, от които морфин, кодеин и папаверин са от най-голямо значение.

Морфинът се използва като болкоуспокояващо и седативно средство, действащо върху централната и периферната нервна система. Във високи дози морфинът действа като наркотик, кара тялото да свикне с него, наречен морфинизъм. Кодеинът има слаб наркотичен ефект и се използва като лекарство за кашлица. Папаверин се използва в медицината за понижаване на кръвното налягане. Цветята и кутиите с маково масло също съдържат определено количество алкалоиди (до 0,8% от сухо тегло).

Производни на пурина . Метилираните производни на пурина образуват група алкалоиди, които възбуждат централната нервна система и стимулират сърдечната дейност. Най-известните от тях са кофеин, теобромин и теофилин:


Значително количество кофеин се намира в кафените зърна (средно 1,5%), в чаените листа (2-5%). Има много теобромин в какаовите зърна (до 8%) и по-малко в чаените листа. Теофилинът е богат на листа от чай. Всички тези алкалоиди, освен стимулиращия ефект, имат и диуретичен ефект. Най-силният стимулиращ ефект има кофеинът. Теоброминът и теофилинът се използват в медицината за лечение на бронхиална астма.


Ароматни производни . Въпреки че повечето от известните алкалоиди имат хетероциклична структура, известни са азотни вещества, които не съдържат хетероциклени групи, но са свързани с алкалоиди. Някои ароматни производни, по-специално ефедрин и гордост, принадлежат към такива вещества.

Ефедрин се синтезира в растения от семейство ефедрини (до 2%). Причинява стесняване на кръвоносните съдове. Горденин е изолиран от покълването на ечемичните семена и има подобен ефект върху човешкото тяло.

Способността за синтезиране на алкалоиди не се среща при всички видове растения, но е характерна само за определени растителни групи, които се различават по спецификата на метаболизма. При много растения, носещи алкалоиди, алкалоидите се натрупват в листата и максималният им брой се наблюдава през периода на цъфтеж, а след цъфтежа алкалоидите се разлагат или отливат в получените плодове. Проучване на тютюневи растения показа, че техните алкалоиди се синтезират в корените от фотоасимилатите, влизащи в транспортната система, след което се натрупват в листата. В тютюневите семена не са открити алкалоидни вещества. При лупина натрупването на алкалоиди в листата се случва отначало, а в семената по време на репродуктивния етап. При хипнотичния мак най-високата концентрация на алкалоиди се наблюдава при неузрели цветя, докато в дървото цинхона голяма част от тях се намират в тъканите на кората.

Някои алкалоиди се синтезират само в тъканите на разсад и млади растения като междинни продукти на метаболизма, след което се превръщат в други биохимични продукти. Например, алкалоидът горденин се образува в младите ечемични растения от аминокиселината на тирозин и е компонент на ечемичния малц, но тъй като ечемикът расте и се развива, концентрацията му намалява и постепенно изчезва, превръщайки се в други вещества.

При изучаването на редица други алкалоиди също беше установено, че те не са крайните продукти на метаболизма и могат да претърпят различни трансформации. В експерименти с тютюневи растения е доказано, че когато се въвежда в тъкан на тези растения никотин белязани с 14 ° С, е неговото превръщане в киселина никотинова които са известни да бъдат включени в състава на коензим групите (NAD и NADP). В други експерименти с тютюн е установено, че алкалоидите, синтезирани в листата на растенията, претърпяват трансформации, от никотин, чрез елиминиране на метиловия радикал, синтезира се норникотин и се отбелязва и образуването на анабазин от никотина. Всички тези експерименти показват, че алкалоидите са междинни продукти в метаболизма в определени растителни групи.

Съдържанието на алкалоиди в растенията е много силно повлияно от външните условия - интензивността на слънчевата радиация, температурата и наличието на влага. Повечето алкалоидни растения растат в горещ климат и следователно отглеждането им в умерената зона води до значително намаляване на концентрацията на алкалоиди (1,5-2 пъти). При експериментите беше показано, че при същата температура увеличаване на почвената влага значително намалява натрупването на алкалоиди в тютюневите листа и лупиновите семена.

Поради факта, че алкалоидите са вещества, съдържащи азот, синтезът им в растенията до голяма степен зависи от нивото на хранене с азот. При оптимално хранене с азот нивото на натрупване на алкалоиди в растенията може да се увеличи с 2-2,5 пъти. Такива данни са получени при експерименти с различни растения, носещи алкалоиди - беладона, избелена черна, дърво от дюли, сънотворни, тютюн. По този начин при култивиране на алкалоиди е възможно чрез създаване на най-благоприятни условия за тяхното култивиране да се постигне значително увеличение на добива на алкалоиди на единица площ.

Гликозиди. Гликозидите включват голяма група органични вещества, които са производни на монозахариди и олигозахариди. В молекулите на гликозид остатъците от монозахариди и олигозахариди чрез полуацетален хидроксил образуват връзка с различни невъглехидратни вещества, наречени агликони - остатъци от алкохоли, алдехиди, кетони, ароматни, хидроароматни и фенолни съединения, стероли, алкалоиди и горчични масла.

В зависимост от пространствената структура на монозахаридния остатък, образуващ гликозидна връзка, се разграничават a- и b-гликозиди. По естеството на гликозидната връзка тези вещества се разделят на няколко групи: О-гликозиди, в които въглехидратната част се комбинира с агликона чрез кислороден атом; S-гликозиди, в които гликозидната връзка е чрез серен атом; N-гликозиди със C-N връзка; С-гликозиди, в които агликонът е свързан към монозахаридни остатъци чрез връзка въглерод-въглерод.

Гликозидите се натрупват в семена, листа, плодове, цветя, корени, кора от грудки, кореноплоди и други органи на растенията. Много от тях имат токсичен ефект върху човешкото и животинското тяло и затова, за да се предотврати отравяне на хора и селскостопански животни, се следи съдържанието им в растителната храна и фуражите. Някои гликозиди имат лечебни свойства и затова се използват в медицината. Известни са и гликозиди, които имат специфичен вкус и мирис, във връзка с които се използват в хранително-вкусовата промишленост за приготвяне на хранителни подправки и специфични ароматизиращи храни.

О-гликозиди . Голяма група O-гликозиди се състои от цианогенни гликозиди, молекулите на които съдържат цианидна част (-CºN). В храносмилателната система на хора или животни под действието на хидролитични ензими, тези гликозиди дават циановодородна киселина, която причинява отравяне на организма. Цианогенните гликозиди се натрупват в семената, плодовете и вегетативната маса на растенията от семейства розоцветни, бобови растения и някои сортове сорго.


Семената и листата на много овощни растения съдържат цианогенен гликозид амигдалин , който включва два b-глюкозни остатъци, свързани с b (1-6) връзка, както и остатъци от бензоев алдехид и циановодородна киселина.

В семената на ябълки, череши, сливи, кайсии, праскови, дюли, съдържанието на амигдалин е 0,1-0,8%, а в семената на горчив бадем до 2-3%. Наличието на този гликозид до голяма степен се свързва със специфичния вкус и аромат на плодовете на тези растения.


В семената на някои разновидности на вика и харикот се натрупва викациновият гликозид, който включва останките на а-арабиноза, b-глюкоза, бензоев алдехид и циановодородна киселина. Този гликозид също има токсичен ефект.


Опасни концентрации на цианогенни гликозиди могат да бъдат открити в зелена маса в някои видове бяла детелина, което трябва да се вземе предвид при производството на фураж. Ленените семена съдържат до 1,5% токсичен линамарин гликозид, включително остатъци от b-глюкоза, ацетон и циановодородна киселина. Този гликозид остава в питата след изолирането на растителното масло и следователно брашното от ленено семе не може да се използва без подходящо лечение за нуждите на фуража:


В допълнение към цианогенните гликозиди са известни много други представители на О-гликозиди. Глюконастурцин гликозид, който определя специфичния му вкус, е открит в корените на ряпа. Молекулите на глюконастурцин се образуват от b-глюкоза и фенилетилов алкохол.


В листата на боровинката и боровинката се синтезира специфичен гликозид - арбутин , който има бактерициден ефект. Арбутиновите молекули са изградени от b-глюкоза и хидрохинонови остатъци. Антисептичните свойства на арбутина се определят от факта, че по време на неговата хидролиза се образува дифенол хидрохинон, който потиска жизнената активност на микроорганизмите.

О-гликозидите включват също обсъжданите по-рано глюкованилини, флавоноидни гликозиди, съдържащи като агликони, остатъци от флавонони, антоцианидини, флавони, флавоноли и халкони, както и гликозиди, съдържащи стероидни компоненти в молекулите.

От последната група са особено важни сърдечните гликозиди, които в малки дози оказват силно влияние върху сърдечния мускул. В тази връзка тинктурите и екстрактите от растителните тъкани, съдържащи такива гликозиди, се използват широко в медицината. Сърдечните гликозиди като въглехидратни части включват 1–3 монозахаридни остатъци, представени главно от деоксисугари и стероиден липиден остатък. Източници на сърдечни гликозиди са растения от семейства Apocinaceae, Liliaceae, Scrophulariaceae, Cruciferae, Ranunculaceae и др.

В листьях растений наперстянки красной содержится гликозид дигитоксин , молекула которого включает три остатка дезоксимоносахарида дигитоксозы и стероидный компонент в виде остатка дигитоксигенина . Соедиение углеводной части со стероидным агликоном осуществляется О-гликозидной связью через гидроксил дигитоксигенина.


В растениях из рода Strophanthus синтезируются гликозиды строфантин , цимарин и эризимин . Строфантин состоит из остатка стероидного липида строфантидина, соединённого О-гликозидной связью с остатками дезоксимоносахарида цимарозы и глюкозы. Цимарин построен из остатков строфантидина и цимарозы. Эризимин включает остатки строфантидина и дезоксимоносахарида дигитоксозы.

К стероидным гликозидам также относятся сапонины , представляющие собой ядовитые вещества, обладающие детергентными свойствами. При попадании в кровь они вызывают её гемолиз, связанный с растворением красных кровяных телец. Однако в небольших дозах они применяются в медицине для лечения сердечной недостаточности.

Наиболее известными представителями гликозидов этой группы являются дигитонин и строфантин G . Оба они очень токсичны, в лечебных дозах специфически действуют на сердечную мышцу, повышая